Al pie de la sierra de su nombre, cuya cresta delimita la frontera con la provincia de Jaén, en las estribaciones de la Sierra de Alta Coloma y próxima a Noalejo, se sitúa la villa de Montillana, uno de los señoríos más extraños habidos en España durante el siglo XVIII. Pues siendo su titular don Fernando de Aranda, sólo incluía, según el Diccionario de Tomás López, “las tierras que compondrán legua y cuarto, más no el vecindario ni el terreno que ocupa la población”.
Dependiente en aquellos tiempos de la vecina Colomera, tanto en lo administrativo como en lo eclesiástico, consiguió su propio Ayuntamiento durante una de las etapas constitucionales de la primera mitad del XIX.
Aunque se encuentra situado por encima de los mil metros de altitud, sus casas se yerguen en una espaciosa llanura. El casco urbano está dominado por la torre de la iglesia parroquial, consagrada a Santa Ana.
Según la tradición, este pueblo tiene su origen en un cortijo llamado Puente de don Gonzalo. Según datos existentes en la Real Chancillería de Granada, a finales del siglo XVI existió un tal Fernando Álvarez de Sotomayor, natural de Noalejo (Jaén), que se adjudicó el título de señor de La Montillana. En el mismo archivo figuran datos que especifican que Montillana pertenecía a Colomera y que, en el año 1836, se concedió el correspondiente parte de propios, según acuerdo de los dos pueblos y se separó de Colomera.
Desde el punto de vista demográfico, la roturación implicó un rápido ascenso de la población, durante la segunda mitad del siglo XIX y primeros años del XX. La zona más beneficiada fue, precisamente, los Montes Orientales, que según Madoz, experimentó un incremento poblacional del orden del 500%. Es entonces cuando surgen nuevos municipios como prolongación de antiguas cortijadas.
Los platos que se elaboran en Montillana son muy variados y van desde las gachas de maíz, pasando por las migas, el lomo y embutidos en orza hasta las Tortas de Carda. También se producen buenos aceites, y exquisitos dulces caseros. Como curiosidad destacan las migas con melón.